Bài 14. Ôn tập chương 3 – Hóa học 11 Kết nối tri thức

Hệ thống hoá kiến thức

A diagram showing 'Hợp chất hữu cơ' branching into 'Hydrocarbon' and 'Dẫn xuất của hydrocarbon'.

Phương pháp tách và tinh chế hợp chất hữu cơ

	Chưng cất	Chiết	Kết tinh	Sắc kí cột
Nguyên tắc	Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.	Chiết là phương pháp dùng tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai dung môi không trộn lẫn vào nhau.	Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ.	Sắc kí cột là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa pha động và pha tĩnh.
Cách tiến hành	Khi nâng nhiệt độ của hỗn hợp gồm nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau, thì chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay ra trước. Dùng sinh hàn lạnh sẽ thu được chất lỏng.	Dùng một dung môi thích hợp để chuyển chất cần tách sang pha lỏng (gọi là dịch chiết). Tách lấy dịch chiết, giải phóng dung môi sẽ thu được chất cần tách.	Dùng một dung môi thích hợp hoà tan chất cần tinh chế ở nhiệt độ cao tạo dung dịch bão hoà. Sau đó làm lạnh, chất rắn sẽ kết tinh, lọc, thu được sản phẩm.	Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí, sau đó cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí. Thu các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn khác nhau sau khi đi ra khỏi cột sắc kí. Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách.
Vận dụng	Chưng cất thường: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều.	Phương pháp chiết lỏng – lỏng: để tách lấy chất hữu cơ khi nó ở dạng hỗn hợp lỏng.	Phương pháp kết tinh: để tách và tinh chế các chất rắn.	Sử dụng phương pháp sắc kí có thể tách được hỗn hợp chứa nhiều chất khác nhau.
		Phương pháp chiết lỏng – rắn: để tách lấy chất trong hỗn hợp rắn.

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức tổng quát	Công thức đơn giản nhất
Cho biết các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ.	Cho biết: tỉ lệ tối giản của số nguyên từ các nguyên tố có trong phân tử.
$C_{x} H_{y} O_{z}$	$C_{p} H_{q} O_{r}$
$C_{x} H_{y} O_{z} = (C_{p} H_{q} O_{r})_{n}$
Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương.

Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ

Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là công thức cấu tạo.

Đồng phân cấu tạo gồm đồng phân mạch carbon, đồng phân nhóm chức và đồng phân vị trí nhóm chức.

Đồng đằng là những hợp chất có tính chất hoá học tương tự nhau nhưng có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $C H_{2}$ .

Luyện tập

1

Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở có cùng công thức phân tử $C_{3} H_{8} O$ .

2

Tại sao khi đun nóng đến nhiệt độ thích hợp, đường kính (màu trắng) chuyển thành màu nâu rồi màu đen?

3

Hợp chất hữu cơ A có chứa carbon, hydrogen, oxygen, nitrogen. Thành phần phần trăm khối lượng của nguyên tố carbon, hydrogen, nitrogen lần lượt là 34,29%, 6,67%, 13,33%. Công thức phân tử của A cũng là công thức đơn giản nhất. Xác định công thức phân tử của A.

4

Hợp chất A có công thức phân tử $C_{3} H_{6} O$ . Khi đo phổ hồng ngoại cho kết quả như hình bên.
Hãy xác định công thức cấu tạo của A.

Hình/bảng: Infrared spectrum showing % transmittance versus wavenumber (cm-1). Major absorption bands are observed around 3000 cm-1, 2710 cm-1, and 1740 cm-1.

5

Retinol là vitamin $A_{1}$ có nguồn gốc động vật, có vai trò hỗ trợ thị giác của mắt còn vitamin C giúp tăng khả năng miễn dịch của cơ thể. Để xác định công thức phân tử của các hợp chất này, người ta đã tiến hành phân tích nguyên tố và đo phổ khối lượng. Kết quả khảo sát được trình bày trong bảng sau:
| Hợp chất | % C | % H | % O | Giá trị m/z của peak ion phân tử $[M^{+}]$ |
|---|---|---|---|---|
| Vitamin C | 40,90 | 4,55 | 54,55 | 176 |
| Vitamin A | 83,92 | 10,49 | 5,59 | 286 |
Hãy lập công thức phân tử của vitamin A và vitamin C.

Sơ đồ phân loại hợp chất hữu cơ: Hợp chất hữu cơ -> Hydrocarbon và Dẫn xuất của hydrocarbon.

Câu 1

Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở có cùng công thức phân tử $C_{3} H_{8} O$

Câu 2

Tại sao khi đun nóng đến nhiệt độ thích hợp, đường kính (màu trắng) chuyển thành màu nâu rồi màu đen?

Câu 3

Câu 4

Hợp chất A có công thức phân tử $C_{3} H_{6} O$ Khi đo phổ hồng ngoại cho kết quả như hình bên.
Hãy xác định công thức cấu tạo của A.

Hình/bảng: Đồ thị phổ hồng ngoại của hợp chất A, với trục tung là Độ truyền qua (%) và trục hoành là Số sóng ($cm^{-1}$). Các đỉnh hấp thụ chính ở khoảng 3000, 2710, 1740 $cm^{-1}$.

Câu 5

Retinol là vitamin $A_{1}$ có nguồn gốc động vật, có vai trò hỗ trợ thị giác của mắt còn vitamin C giúp tăng khả năng miễn dịch của cơ thể. Để xác định công thức phân tử của các hợp chất này, người ta đã tiến hành phân tích nguyên tố và đo phổ khối lượng. Kết quả khảo sát được trình bày trong bảng sau:
Hãy lập công thức phân tử của vitamin A và vitamin C.

Hình/bảng: Bảng kết quả phân tích nguyên tố và giá trị m/z của peak ion phân tử [M+] cho Vitamin C và Vitamin A.

Hợp chất	% C	% H	% O	Giá trị m/z của peak ion phân tử [M+]
Vitamin C	40,90	4,55	54,55	176
Vitamin A	83,92	10,49	5,59	286

Xem bản PDF nguyên trang sách: Hóa học 11 – Kết nối tri thức với cuộc sống (trang 80–81).