Bài 12. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

Ví dụ: Khí butane và propane là khí hoá lỏng được nén trong bình gas, được các gia đình sử dụng đề đun, nấu có công thức phân tử là $\mathrm{C}{\phantom{X}}_4\mathrm{H}{\phantom{X}}_{10}$ và $\mathrm{C}{\phantom{X}}_3\mathrm{H}{\phantom{X}}_8$.

Cho biết trong mô hình:

nguyên tử carbon
nguyên tử oxygen

nguyên tử hydrogen
nguyên tử chlorine

Ví dụ: $\mathrm{C}{\phantom{X}}_x\mathrm{H}{\phantom{X}}_y\mathrm{O}{\phantom{X}}_z$ (x, y, z là các số nguyên dương) cho biết phân tử chất hữu cơ đã cho chứa ba nguyên tố C, H và O.

Ví dụ: Hợp chất có công thức phân tử là $\mathrm{C}{\phantom{X}}_2\mathrm{H}{\phantom{X}}_4\mathrm{O}{\phantom{X}}_2$ thì công thức đơn giản nhất là $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{X}}_2\mathrm{O}$.

Năm 1828, Friedrich Wöhler (Phri-đrích Vô-lơ) (1800 – 1882), nhà hoá học người Đức, lần đầu tiên đã thực hiện thành công thí nghiệm tổng hợp chất hữu cơ urea (chất có trong nước tiểu) từ các chất không có trong cơ thể sống là potassium cyanide và ammonium sulfate. Điều này đã bác bỏ học thuyết cho rằng, các chất có trong cơ thể sinh vật về cơ bản, khác hẳn với các hoá chất không có nguồn gốc sinh vật, mở đầu cho sự phát triển của chuyên ngành hoá học hữu cơ.

Phương pháp phổ khối lượng được sử dụng để xác định khối lượng phân tử các hợp chất hữu cơ.

Trong máy khối phổ, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các mảnh ion. Ví dụ: $\mathrm{M}\stackrel{+E}{\to }{\phantom{X}}_{10-100\mathrm{e}\mathrm{V}}\mathrm{M}{\phantom{X}}^{+}+\mathrm{e}$

Mảnh ion $[M^{+}]$ được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị $m\mathrm{/}z$ của mỗi mảnh ion và hàm lượng của chúng được thể hiện trên phổ khối lượng.

Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị $m\mathrm{/}z$ lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử $[M^{+}]$ và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu.

Ví dụ: Phổ khối lượng của ethanol có peak (pic) ion phân tử $[\mathrm{C}{\phantom{X}}_2\mathrm{H}{\phantom{X}}_6\mathrm{O}{\phantom{X}}^{+}]$ có giá trị $m\mathrm{/}z=46$, đúng bằng phân tử khối của chất (Hình 12.1).

Phương pháp phổ khối lượng (Mass Spectrometry) được bắt đầu nghiên cứu từ cuối thế kỉ XIX. Năm 1886, Goldstein (Gót-xtên) đã chỉ ra rằng một chùm tia ion dương có thể tách biệt ra khỏi nhau dưới tác dụng của một điện trường và từ trường. Năm 1930, Conrad (Con-rát) đã đưa ra thông báo đầu tiên về nghiên cứu phổ khối lượng các hợp chất hữu cơ.

Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là $\mathrm{C}{\phantom{X}}_x\mathrm{H}{\phantom{X}}_y\mathrm{O}{\phantom{X}}_z$. Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng số nguyên tối giản p : q : r.

Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm các nguyên tố trong phân tử.
$\text{x:y:z}=\frac{\mathrm{\%}{m}_C}{12,0}:\frac{\mathrm{\%}{m}_H}{1,0}:\frac{\mathrm{\%}{m}_O}{16,0}=\text{p:q:r}$

Từ đó thiết lập được công thức đơn giản nhất: $\mathrm{C}{\phantom{X}}_p\mathrm{H}{\phantom{X}}_q\mathrm{O}{\phantom{X}}_r$

Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:
$\mathrm{C}{\phantom{X}}_x\mathrm{H}{\phantom{X}}_y\mathrm{O}{\phantom{X}}_z=(\mathrm{C}{\phantom{X}}_p\mathrm{H}{\phantom{X}}_q\mathrm{O}{\phantom{X}}_r{)}_n$

Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là số nguyên dương.
Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử.

• Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

• Công thức tổng quát cho biết thành phần định tính các nguyên tố.

• Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử (tỉ lệ theo các số nguyên tối giản).

• Phổ khối lượng: được sử dụng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ.

• Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ $(\mathrm{C}{\phantom{X}}_x\mathrm{H}{\phantom{X}}_y\mathrm{O}{\phantom{X}}_z)$:

Công thức đơn giản nhất $(\mathrm{C}{\phantom{X}}_p\mathrm{H}{\phantom{X}}_q\mathrm{O}{\phantom{X}}_r)$;

(p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương).

Xác định được công thức phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào kết quả phân tích nguyên tố và phổ khối lượng.